En el café Pinot (Mansilla 3802) solía encontrarse con amigos del psicoanálisis y la semiótica. La mirada penetrante buscaba en quienes lo acompañaban en la mesa (y fuera de ella también) las palabras que componían un discurso gracioso, agudo e hiriente. Allí solía endilgarle a un semiólogo, que vivía en el pasaje del Signo, que era por él que a esa calle le habían puesto ese nombre.

La plaza Guadalupe es el corazón de Villa Freud, como se conoce a esta porción de Palermo. Fogwill, afecto a las estadísticas, decía en Cantos de marineros en la Pampa que en este espacio de la ciudad estaba la mayor densidad de psicólogos por metro cuadrado del mundo. También dijo: “Durante diecisiete años fui objeto del psicoanálisis y eso me acostumbró a ser mal entendido”. En el mismo texto autobiográfico, habla de “los psicólogos que rescató del psicoanálisis”, y de los efectos negativos que le provocó fumar pipa (“fue deformando mis maxilares hasta arrasar mi dentadura”), como un gesto de desplazar cualquier símbolo reconocible a Freud, a quién atacó por la mala calidad de sus libros de sueños. Diego Erlan rescató de las cartas de Fogwill lo siguiente: “De sicoanálisis no opino. La Escuela Freudiana es una entidad ridícula como la Asociación Argentina de Dirigentes de Empresa».

En La gran ventana de los sueños (dedicado a su analista) quedaron plasmados sus registros, actividad que emprendió con una dedicación (se levantaba a las 4:30 AM para anotarlos). Fue de gran influencia el libro Un experimento con el tiempo de John William Dunne.